Questa contrada, che si sviluppava completamente al di fuori delle mura cittadine duecentesche, deve il suo nome alla chiesa intitolata a Santo Stefano che si trova al centro di essa e che ne è il suo edificio principale. La contrada si estendeva lungo tutta l’attuale via di Borgo Santo Stefano a partire dalla porta omonima fino a via Rossetti, che segna il confine con la contrada di Prato Marzio; facevano parte di essa anche il Gioconuovo fino al fosso di Vallebuona, che segna il confine con la contrada di Sant’ Agnolo, e il piano delle Colombaie.
> Sommario, La nascita e lo sviluppo delle Contrade
Per un certo periodo faceva parte di questa contrada anche una zona all’interno della città murata, quella che va dalla porta S. Stefano alle fonti di S. Felice. Con la costruzione delle mura medievali del 1260 le cose cominciano a cambiare e questa zona venne inglobata, dopo il 1321, nella contrada di Borgo S. Maria. A questa contrada si aggiunse, agli inizi del Trecento, quella di San Giovanni, che comprendeva l’attuale zona di Santa Chiara, dove si trovava l’antica chiesa di San Giovanni d’Orticasso.
Il centro nevralgico della contrada ruotava attorno alla chiesa di Santo Stefano, vicino a cui vi erano pure le ricche fonti a disposizione di chi arrivava da fuori Volterra tramite la porta della Penera. Questa porta, che conduceva alla strada per il Montornese e Montecatini fu la spinta trainante che dette vita alla contrada. La maggior parte delle abitazioni era infatti concentrata lungo la strada che portava a San Giusto nel tratto che va dalla porta della Penera alla chiesa; in questa zona si notano ancora i resti di abitazioni e torri trecentesche. La presenza di una
fonte ricca di acqua consentiva ai viandanti di poter abbeverare le bestie da soma e quindi ne faceva un punto favorevole per la collocazione di botteghe e locande.
Nelle altre zone che fanno parte la contrada, i moderni quartieri del Gioconuovo e delle Colombaie, le abitazioni erano molto sparse, si trattava soprattutto di poderi con intorno terreni coltivati che, essendo vicini alla città, facevano parte della giurisdizione urbana e non delle pendici. S. Stefano era difesa dalle antiche mura etrusche, gli statuti comunali ci dicono gli abitanti, per legge, dovevano contribuire alla loro manutenzione e sorveglianza; questa norma statutaria rimase in vigore fino al XVI secolo.
Il suo stemma è una W rossa in campo bianco, i suoi colori sono il rosso ed il blu. Sappiamo che questo stemma fu portato dalle truppe volterrane accorse in aiuto dei loro alleati ghibellini durante l’assedio della città guelfa di Lucca nel 1280, allora le insegne dei soldati volterrani erano rappresentate da grandi W rosse. La W è una contrazione delle due lettere iniziali del nome medievale Vulterra, poiché l’alfabeto latino scriveva nelle stesso modo la V e la U, fu ben presto facile confonderle con una W.