E’ ipotizzabile che la casata comitale (che nei secoli successivi verrà poi conosciuta come quella dei Della Gherardesca) fosse già potentemente radicata sul territorio volterrano assai prima della seconda metà del X° secolo allorché tale presenza è storicamente comprovata. A sostegno di tale ipotesi esaminiamo ora la disposizione e la rilevanza dei suoi insediamenti che certo non erano stati consolidati nel breve arco di pochi anni:
A Volterra i Della Gherardesca disponevano di potenti torri la cui ubicazione è stata oggi praticamente individuata anche se permangono dubbi su due diverse posizioni non lontane peraltro fra di loro.
Lungo la Val di Merse, confine allora fra l’antico territorio di Volterra e quello di Siena, dominavano una serie di castelli e di rocche fra cui Frosini, Papena, Serena, Miranduolo, Sovioli ed, almeno in parte, Chiusdino.
Lungo la bassa Val di Cecina, e nelle sue immediate adiacenze, questi signori potevano contare sui fortilizi di Bellora, Buveclo, Casalgiustri, Bibbona, Casale, Guardistallo, Montescudaio e Casaglia mentre nell’alta Val di Cecina dominavano forse anche Castelnuovo, se tale toponimo può farsi coincidere con quello di “Castello Novo” citato dal conte Gherardo II della Gherardesca nel documento del 1004 con cui egli fondò il monastero di S. Maria di Serena in Val di Merse.
All’imbocco della Val d’Era e lungo la medesima i Della Gherardesca disponevano di alcune quote della consorteria longobarda che dominava il castello di Castefalfi e contavano inoltre sulle fortificazioni di Camporbiano, Mitiano, Mele, Montevaso, Forcoli e Montecuccari.
Lungo la Val d’Egola potevano contare sugli apprestamenti fortificati di Orzale, Tonda, Collegalli, Scopeto (oggi Barbialla), Pratiglione e Cumolo. In considerazione di quanto sopra, non sorprende pertanto che l’imperatore sassone Ottone I, in occasione della sua discesa in Italia attorno al 965, abbia ritenuto opportuno scegliere proprio un membro di questa casata quale Conte di Volterra. Vi è chi suppone che il primo conte sia stato Gherardo I, capostipite storico del Della Gherardesca, ma di ciò non vi è una conferma certa mentre sono numerosi i documenti che comprovano che tale incarico fu assolto, in successione, dai suoi figli Rodolfo I e Tedice I e forse anche dal terzo figlio, il prima citato, Gherardo II.
Incidentalmente va ora anche detto che a cavallo fra il X e l’XI secolo, Volterra era, dopo Lucca, la città toscana più importante. Ma Ottone I, intuendo le potenziali possibilità di sviluppo anche di Pisa, vi aveva insediato dei Vice Comes con il compito di favorire lo sviluppo della flotta di questa città cui, in effetti, arriderà un radioso futuro quale centro di una cospicua attività mercantile sulle rotte fra l‘Italia ed il Medio Oriente. I Della Gherardesca intravidero allora la convenienza per la loro casata di spostare su Pisa stessa i propri interessi che del resto venivano ormai osteggiati a Volterra dalla crescente invadenza del potere dei vescovi senesi che vi si erano insediati. Da ciò lo spostamento a Forcoli, nella bassa Val d’Era, di un loro potente ramo familiare che iniziò a collegarsi con Pisa intrecciando matrimoni incrociati con i Vice Comes, conosciuti ormai con il patronimo di Visconti. Tale tessitura politica fece sì che, nell’ultimo decennio del XII° secolo, Tedice della Gherardesca, conte di Forcoli, venisse eletto primo Podestà storico di Pisa. Ma i Della Gherardesca non avevano comunque ancora sciolto tutti i loro legami con Volterra.
In un documento del 1133 troviamo, infatti, un lodo fra Crescenzo Pannocchieschi, vescovo di Volterra, e Gena Visconti, vedova del conte Ugolino di Forcoli, con cui si raggiunse un accordo circa il dominio su Chiusdino. Ancor più interessante è un documento del 1213 con cui venne firmato un patto fra Gullo, Podestà di Volterra, e la “Domo Gherardesca” (forse per la prima volta indicata con quello che sarà poi il suo patronimo definitivo) per il quale accordo la casata comitale s’impegnava a difendere Volterra qualora questa fosse stata attaccata da un qualsiasi nemico purché il Comune si astenesse però da una politica aggressiva nei confronti di Pisa. Con il medesimo atto i Della Gherardesca assicuravano la loro volontà di non vendere quanto ancora possedevano in Volterra stessa e ne conservano così la cittadinanza. Infine a cavallo del XIII° e del XIV° secolo, il conte Bonifazio, detto Fazio, figlio di Gherardo il Vecchio, conte di Donoratico, fece un prestito al Comune di Volterra ma questi non rispettò poi le scadenze previste per il rimborso della somma ricevuta. Fazio si mosse allora in armi, nel 1303, contro Volterra che evitò lo scontro armato trovando un tempestivo accordo per il rimborso di quanto dovuto. Sempre nel corso del XIV° secolo, infine, si registrano gli ultimi segnali di un perdurante interesse dei Della Gherardesca per la loro prima sede comitale, rappresentati da alcuni loro matrimoni con i Belforti, divenuti in quell’epoca Signori di Volterra.