Nei tempi di copiosa fioritura degli Ordini religiosi poteva accadere di incontrare nelle campagne toscane un frate Minore che, impegnato nella «cerca», percorreva con l’asinello le strade sterrate e umilmente si avvicinava alle case dei poderi o dei castelli. Chiedeva alle persone caritatevoli l’elemosina di grano, olio, vino, uova, formaggio o di altri generi alimentari e di consumo, minima parte di quello che allora si produceva.
Così facevano anche i frati Minori Osservanti di San Girolamo di Volterra a causa della loro professione di «altissima povertà», voluta per l’Ordine dalla santa Regola, dai Capitoli, dalle Costituzioni e dalle Congregazioni Generali che avevano vietato ai conventi il possesso e il dominio di beni stabili (vigne, campi, selve, oliveti ecc.) e ordinato loro di vivere solo con le elemosine. Del reperimento di tali elemosine faceva appunto parte la «cerca» e quella di San Girolamo aveva i suoi caratteristici itinerari che, per l’anno 1688, sono ricordati in un registro manoscritto di Memorie.
Il cammino con l’asinello iniziava da Riparbella. Percorrendo quella che era detta la «Maremma di sotto» tramite la via litoranea – «lungo la marina» -, il cercatore andava al «Palazzo di Cecina» e poi a Bolgheri, Bibbona, Castagneto, al «Palazzo di Onoratichino», a Torre di San Vincenti, Le Ferriere, Suvereto, Campiglia, Sassetta e Monteverdi, risalendo poi verso Canneto e Querceto. Nei dintorni di questi castelli, o presso i pastori e i forestieri, il frate Minore chiedeva in elemosina il «cacio».
Nella cosiddetta «Maremma di sopra», tutta alture e boscosa, invece l’itinerario della cerca partiva dal fiume Cecina e attraversava Montegemoli, Micciano, Lustignano, Sasso, Brusciano, Castelnuovo e infine, transitando per la valle del Pavone, giungeva a Montecastelli. In questo luogo però la questua si svolgeva solo dentro il castello mentre all’esterno e di là dal fiume era pertinenza del convento dei Minori Osservanti di San Francesco di Radicondoli.
Il terzo percorso interessava Montecatini e la Valdera. Le località ricordate dal registro erano Spedaletto, Miemo, Strido e Terenzana, fino al fiume Cecina. Non si oltrepassava l’Era, essendo il territorio al di là competenza del convento di San Vivaldo. Infine il distretto nord orientale di Volterra: partendo dalle Saline lungo sempre il fiume Cecina, il cercatore e l’asinello passavano dal Mulino di Berignone, andavano a Porciano, Pignano e Montemiccioli fino ai confini della cerca di San Lucchese di Poggibonsi e poi si dirigevano a Sensano e al torrente Capreggine al limite di quella di San Vivaldo.
I frati di San Girolamo erano rispettosi dei territori della questua altrui. Un’eccezione avvenne nel gennaio 1803, quando a causa della gran miseria generale, per reperire l’olio, il cercatore si avvalse di una vecchia autorizzazione dei superiori e oltrepassò l’Era, spingendosi fino a Orciatico e a Laiatico.